遊戲設計師杭遠(杜江 飾)，從小就暗戀同校才女李若欣(薛凱琪 飾)，可每次要表白的時候她都已進入瞭新戀情，直到她最後一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，轉而與閨蜜(李媛 飾)越走越近。
危機之下，“好基友”富二代林森森(陳學冬 飾)提議杭遠做最後一搏，想方設法接近若欣，大膽追求所愛。可陰差陽錯下，杭遠卻成為瞭網絡紅人，一時間風光無限。
但是好景不長，很快被若欣識破其“計謀”。他該如何挽回和女神的破裂的關系，並成功和她在一起呢?
高跟鞋先生相關信息
杜江為穿女裝減肥10斤穿彎6雙高跟鞋
首次挑梁電影就要面臨男扮女裝這樣的極限挑戰，杜江坦言最初看到劇本時隻覺得新奇又有趣。杜江：“在國外這樣題材的電影並不罕見，但在國內還很少有這樣大篇幅演繹男扮女裝的電影，抱著好奇心進行瞭試裝，沒想到卻在化妝間引起瞭轟動，用當時大傢的感受來講就是‘妝容很美艷、身材很健碩’，這種反差的效果令導演和片方都表示出瞭極大的信心，於是就接受出演瞭。”
在挑戰女裝的道路上，杜江可謂歷經艱辛：“每天早上6點開工，就要花2個小時畫上女裝，整個過程中對我來說最痛苦的就是粘假睫毛，因為會覺得很癢，眼睛很難受，所以我現在特別佩服每天出門都要粘睫毛的女生，難以想象她們是怎樣堅持過來的……再有就是要把自己塞進女裝也很不容易，我1米8的大個，穿很多裙子都會覺得勒得慌，於是我就開始減肥，一共減掉瞭10斤，裙子就變得合身多瞭。”
高跟鞋先生劇照
片中的點睛之筆也是與杜江形影不離的高跟鞋，更是讓杜江吃盡苦頭。杜江：“很好奇劇組是從哪裡找來這麼大的高跟鞋，我們都開玩笑說是泰國買回來的!拍戲的那段時間天天穿著高跟鞋，天天需要刮腿毛，可我畢竟還是個男人的重量，都壓在細細的鞋跟上，連續穿彎瞭6雙之後，終於練就瞭現在駕馭高跟鞋能健步如飛的功力。不過你們在片中還是會看到我在演出男人裝扮成女人時，不適應高跟鞋的笨拙感。”
杜江變女神令人閉嘴驚艷：“霍思燕想變成男人跟我約會”
選擇出演《高跟鞋先生》對杜江來說完全就是豁出去的狀態。“我不擔心會掉粉，為瞭電影創作大傢都付出瞭很多，曾經有過女演員扮肥扮醜、男演員扮老扮醜，性質都是一樣，大傢都為瞭角色去努力，肯定就會得到觀眾的認可。”
